"3° ANO" 2º BIMESTRE-2024: Funções Orgânicas

05/12/2023 10:00

Hidrocarbonetos

Habilidades Cognitivas:

24.1.1. Identificar o grupo funcional das substâncias orgânicas mais comuns (hidrocarbonetos, álcoois, fenóis, cetonas, aldeídos, éter, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas e aminas). 24.1.2. Relacionar as propriedades físicas de diferentes substâncias orgânicas ao modelo de interações intermoleculares.

 

Alcano: Composto orgânico formado por apenas átomos de carbono e hidrogênio, apresentando apenas ligação simples entre os átomos de carbono.

    *A cadeia carbônica principal tem o seu nome formado apartir do esquema abaixo:

Observação: além dos prefixos citados acima existem outros em sequência encontrados em outras fontes, como livro, internet entre outros; nós iremos nos restringir aos citados acima.    

Abaixo temos as ramificações explicitando as fórmulas estruturais e as suas respectivas nomenclaturas, que servem quando encontradas em hidrocarbonetos e demais funções orgânicas.

Nota-se que o sufixo das ramificações é o il.

Cadeia Carbônica Aberta Normal:

Para a sua nomenclatura basta contar a quantidade de carbonos (prefíxo) + an + o. Nota-se que nesse caso temos presença apenas de cadeia carbonica principal.

 

Cadeia Carbônica Aberta Ramificada:

_o que vimos para a carbônica aberta normal aqui servirá para a cadeia carbônica principal;

_agora há a necessidade de identificar a cadeia carbônica principal (a maior sequência de átomos de carbono);

_ordenar crescentemente os carbonos da cadeia carbônica principal (começando da extremidade que apresenta uma ramificação mais próxima);

_identificar a qual carbono da cadeia principal que a ramificação se conecta;

_ordenar as ramificações seguindo o alfabeto pela primeira letra da ramificação, não sendo considerado primeira letra de prefixo de quantidade (di,tri...) e posição de conexão da ramificação ao carbono da cadeia principal (iso, terc...);

   

Cadeia Carbônica Fechada Normal:

    Ciclo + prefixo + an + o:

   

Cadeia Carbônica Mista: 

se há apenas uma ramificação: basta dar o nome da ramificação + o nome da cadeia fechada como dito em "Cadeia Carbônica Fechada (Cíclica) Normal: ciclo + prefixo + an + o" acima:

 

se há mais de uma ramificação e se essas forem iguais basta ordená-las em menores números possíveis + o nome da cadeia fechada como dito em "Cadeia Carbônica Fechada (Cíclica) Normal: ciclo + prefixo + an + o" acima:

 

 

   1,2,4-trimetil-cicloheptano.

se há mais de uma ramificação e se forem diferentes basta ordená-las em menores números possíveis começando da ramificação por ordem alfabética:

   1-butil-2-pentil-ciclopentano

 

Alcenos: hidrocarbonetos que apresentam uma dupla ligação entre carbonos; sendo mais reativos do que os alcanos devido a essa dupla ligação, onde uma das ligações pode ser rompida e dar conexão à  2 ramificações.

Cadeia Carbônica Principal: é aquela com a maior sequência de átomos de carbono estando a dupla ligação presente.

 

Cadeia Carbônica Aberta Normal:

Há a necessidade de identificar a dupla ligação, exceto para eteno e propeno, para isso a ordenação crescente das ligações quanto aos carbonos da cadeia começa da extremidade onde a dupla ligação esta mais próxima:

  Eteno

 

Propeno

But-1-eno

 

Cadeia Carbônica  Aberta Ramificada:

_identificar a cadeia carbônica principal, aquela que contém a dupla ligação e apresenta a maior sequência de átomos de carbono;

_ordenar os carbonos da cadeia carbônica principal, lembrando de considerar para início da ordem a extremidade mais próxima da dupla ligação;

_identificar as ramificações conectadas à cadeia carbônica principal e estar atento à ordem alfabética da letra inicial dos nomes;

_enfim, começar a nomenclatura atento à posição das ramificações estas em ordem alfabética e por último o nome da cadeia principal não esquecendo de identificar a posição da dupla ligação.

3-metil-non-2-eno

 

Cadeia Carbônica Fechada Normal:

As regras de nomenclatura para esses são as mesmas válidas para os cicloalcanos; não havendo a necessidade de numerar a posição da dupla ligação:

   

Cadeia Carbônica Mista:

_Lembre-se neste tipo de cadeia a fechada é a principal e o resto é ramificação.

_Identifique a cadeia principal, que nesse caso é a fechada;

_numere em ordem crescente os carbonos a partir da dupla ligação e que esteja mais próxima da ramificação; 

_identifique as ramificações

_enfim, faça a nomenclatura seguindo a ordem alfabética para as ramificações e por fim o nome da cadeia fechada:

 3-etil-4-metil-ciclopenteno

 

 

Alcadienos: compostos orgânicos, hidrocarbonetos, que apresentam duas ligações duplas, apresentando reatividade igual aos alcinos.

 

Cadeia Aberta Normal: Prefixo + conjunção "a" + posição das duplas ligações + di + en + o

          prop+a+di+en+o

 

Cadeia Aberta Ramificada:

a cadeia carbônica principal tem que conter as duas duplas e como segundo critério possuir o maior número de átomos de carbono;

a ordem da cadeia carbônica deve apresentar a menor numeração, consequentimente começar da dupla mais próximo de uma extremidade;

identificar os tipos de ramificações, atento com a ordem alfabética;

enfim, começar a nomenclatura pelas ramificações em ordem alfabética com suas respectivas numerações de posição e finalizar com o nome da cadeia principal.

 

Cadeia Fechada Normal: Ciclo + Prefixo + conjunção "a" + di + en + o   

 

Cadeia Fechada Ramificada:

a cadeia fechada que contem as duas ligações duplas é a principal;

identificar as ramificações;

enfim, fazer a nomenclatura ordenando pela ordem alfabética as ramificações, atento para apresentar o menor somatório de numeração para ramificações e finalizar com o nome da cadeia principal.

 

Alcinos: hidrocarbonetos que apresentam uma tripla ligação entre carbonos; sendo mais reativos do que os alcanos e alcenos devido a essa tripla ligação, onde duas podem ser rompidas e dar conexão à 4 ramificações.

Nomenclatura: os Alcinos usam o sufixo "in" e deve-se ter como referência a tripla ligação. Assim basta ver a notícia sobre "Nomenclatura de Alcenos" substituindo o infixo "en" por "in" e o resto do raciocínio é o mesmo, porém considerando a tripla ligação e não a dupla.

Exemplos: 

 

              5-terc-butil-4-metil-oct-2-ino

 

Atividades:

 

1) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:

Propano

Heptano

1-penteno

3-hexino

Ciclopentano

Ciclopenteno

Hexa-1,3-dieno

2-metil-octano

6-metil-oct-1-eno

3-metilpent-1-ino

Metilciclopentano

2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno

Compostos Orgânicos Oxigenados

 

São aqueles que apresentam em sua constituição o elemento químico oxigênio. Mediante as estruturas variadas que podem ser formadas em compostos orgânicos com a presença de oxigênio as funções orgânicas oxigenadas são classificadas resumidamente através da tabela abaixo:

 

Obs: O estudo deste conteúdo envolve saber identificar (através da presença do radical funcional, observado na tabela acima na 4ª coluna à direita), nomear (através de regras observadas abaixo) e estar ciente das caracteristicas dos compostos(para que são utilizados mediante às suas propriedades específicas).

Cadeia Carbônica Principal: é aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono em sequência anexada ao radical funcional. Quanto a ordenação da cadeia carbônica observe os casos peculiares das funções em sala de aula.

Nomenclatura: os exemplos usados serão da tabela acima:

Álcool (hidroxila ligada a carbono saturado): prefixo + infixo + ol "et + an + ol = etanol"

Obs: Álcoois: primário, secundário, terciário são aqueles em que a hidroxila (OH) está ligada ao carbono: primário, secundário e terciário, respectivamente.

Obs: Monol, Diol, Triol ou poliol são álcoois que apresentam uma, duas, três ou mais hidroxilas (OH), respectivamente.

Enol (hidroxila ligada a carbono que faz ligação dupla em cadeia aberta): prefixo + infixo + ol "et + en + ol = etenol" 

Fenol (hidroxila ligada diretamente em anel aromático): prefixo quantitativo + hidroxi + benzeno "mono + hidroxi + benzeno = mono-hidroxibenzeno"

Éter: grupo menor + oxi + grupo maior + infixo + o "met + oxi + et + an + o = metoxietano".

Aldeído: grupo + infixo + al "et + an + al = etanal".

Cetona: posição do oxigênio + grupo + infixo + ona "prop + an + ona = propanona"

Obs: para Cetona a posição do oxigênio na nomenclatura vale para compostos com mais de 5 átomos de carbono na cadeia.

Ácido carboxilílico: ácido + prefixo + infixo + oico "ácido + et + an + oico = ácido etanoico"  

Éster: prefixo + infixo + o + ato + de + nome do grupo orgânico " et + an + o + ato + de etila = etanoato de etila".

 

Atividades:

 

3)    Leia o texto para responder à questão.

“O álcool proveniente da cana-de-açúcar tem sido o biocombustível número 1 na política brasileira de incentivo a energias alternativas ao petróleo.”Disponível em: www. fecombustiveis.org.br

São denominados álcoois os compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila (OH) ligado a um ou mais carbono saturado. São classificados, de acordo com a quantidade e o posicionamento do grupo funcional na cadeia carbônica.

Considerando as informações do texto, o biocombustível de fórmula molecular CH₃CH₂OH é classificado como

a) Monoálcool secundário.

b) Monoálcool primário.

c) Monoálcool terciário.

d) Diálcool secundário.

e) Diálcool primário.

 

4) Associe corretamente a que grupo funcional pertence cada uma das substâncias a seguir:

 

Compostos Orgânicos Nitrogenados 

 

são àqueles que apresentam em sua constituição o elemento químico Nitrogênio:

Amina: tem origem da amônia NH₃ 

*Classificação: quanto ao número de hidrogênios substituídos:

*Nomenclatura:

 

Amida: nitrogênio ligado a grupo carbonila; 

nomenclatura: prefixo + sufixo + amida

 

Haleto Orgânico: halogênio (F, Cl, Br e I) ligado a composto orgânico

nomenclatura: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

  

 

Atividades:

 

5)    Uma das aplicações mais importantes das aminas é na produção de medicamentos. Em remédios que combatem a gripe, por exemplo, dentre outras substâncias, pode-se encontrar a amina abaixo:

Trata-se de uma amina primária, secundária ou terciária?

6)      Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:  

a) CH₂Cℓ₂ e CH₃CH₃

b) CH₃COCℓ e CH₃OCH₂Cℓ

c) CFCℓ₃ e CHCℓ₃

d) CH₃NH₂ e CFCℓ₃

e) CH₃CHFCℓ e CH₃COCℓ