"3º ANO" 3º BIMESTRE-2024: Reações Orgânicas
Reações Orgânicas
As reações orgânicas, por serem reações moleculares, são mais lentas e difíceis de ocorrer que as reações inorgânicas.
Para ocorrer uma reação deve haver:
1º) A ruptura (quebra) das ligações dos átomos das moléculas dos reagentes:
_ Homólise: quebra igual da ligação, origina dois radicais livres (átomos ou grupos de átomos com elétrons desemparelhados):
A - B --> A' + B'
_ Heterólise: quebra diferente da ligação química, uma das espécies fica com dois elétrons, assim, origina um ânion e um cátion:
A - B --> A+ + B-
ou
A - B --> A- + B+
A Heterólise resulta em:
Eletrólitos: reagentes deficientes em elétrons, no decorrer da reação busca receber um par de elétrons, funciona como ácido de Lewis.
Nucleófilos: reagentes com um ou mais pares de elétrons não compartilhados, no decorrer da reação busca fornecer um par de elétrons, funciona como base de Lewis.
2º) Ocorre a união das espécies químicas resultantes, formando novas ligações e, consequentemente produtos.
Atividade:
1) Qual é o fator fundamental, que determinará a cisão interatômica, como sendo homolítica ou heterolítica?
2) Considerando as cisões abaixo, ocorridas com o metano, qual é a sua interpretação?
H3C-H --> H3C * * H (radicais livres)
H3C-H --> H3C- + H+
Principais reações orgânicas
Reação de Substituição: ocorrem quando um átomo, ou grupo de átomos de uma molécula orgânica, é substituído por outro átomo ou grupo de átomos:
C - A + BX --> C - B + AX
*As principais reações de Substituição:
_Halogenação: ocorre com a substuituição de um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico por um halogênio:
Atividade:
3) Quais os tipos de reagentes halogênicos podem participar de uma halogenação de compostos orgânicos?
_ Nitração: ocorre com o ácido nitrico HNO3, em que um ou mais átomos de H são substituídos por um grupo nitro, – NO2, reação está que tem a necessidade de aquecimento:
Atividade:
4) Faça a equação química de nitração do propano:
_ Sulfonação: ocorre com o ácdio sulfúrico H2SO4, em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico são substituídos por um grupo sulfônico - SO3H do ácido sulfúrico:
Atividade:
5) Considerando a equação química de sulfonação do metano acima, e a posição da moléula de água, podemos concluir que houve uma hidratação ou desitratação? Justifique a sua resposta:
_ Alquilação: ocorre com os aromáticos e com os haletos orgânicos, em que um ou mais átomos de hidrogênio do anel são substituidos por um grupo alquila (alcano sem um hidrogenio, ou seja uma ramificaçao):
_ Acilação: ocorre quando um hidrogênio do anel aromático é substituído por um grupo acila - CO-R, onde R é um grupo orgânico:
Atividade:
6) Sobre a alquilação e acilação, o que é comum e o que as diferem?
_ Hidrolise alcalina: ocorre com os haletos orgânicos quando sofrem quebra na presença de uma solução aquosa de base forte e álcoois são formados como produtos:
Atividade:
7) Qual o significado de Hidrolise?
8) No exemplo da hidrolise alcalina acima, a quais funções orgânicas pertencem respectivamente: o reagente e produto orgânicos?
Reação de adição: são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula:
C = C + AB --> A - C - C - B
Atividade:
9) O que difere uma reação orgânica de substituição de uma de adição?
*As principais reações de Adição:
_ Hidrogenação: ocorre a adição dos átomos de hidrogênio do reagente gás hidrogênio, H2 a uma molécula orgânica:
Atividade:
10) Analisando a equação de hidrogenação acima, o que podemos constatar que diferenciou nas cadeias carbônicas do eteno ao se transformar em etano?
11) Analisando a equação de hidrogenação acima, quais as funções de Ni e delta, respectivamente?
_ Halogenação: ocorre a adição de halogênios (flúor, cloro, bromo ou iodo) ao composto orgânico oriundo do reagente halogênio molecular (X2) na presença de um catalisador de halogenação, como cloreto de ferro (III):
Atividade:
12) Considerando a equação de halogenação acima, podemos constatar que a mesma apresentou quantas etapas?
13) Comente a possibilidade de reação de adição em alcano.
14) Mediante à questão anterior (13), e a equação de halogenação acima, qual a ordem crescente de reatividade dos hidrocarbonetos?
_ Hidro-halogenação: ocorre a adição eletrofílica de ácidos halogenídricos como o cloreto de hidrogênio (HCl) ou brometo de hidrogênio (HBr), resultando aos correspondentes haloalcanos, respeitando a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio irá para o carbono que já esteja ligado à mais átomos de hidrogênio:
Atividade:
15) De acordo com a regra de Markovinikov, determine o produto da hidro-halogenação do but-2-eno abaixo:
H3C-CH=CH-CH3 + HI -->
_ Hidratação: ocorre a adição de hidrogênio e hidroxila, oriundos de uma molécula de água (H2O) ao composto orgânico, nos carbonos quem tem a sua ligação insaturação quebrada, isso na presença de um ácido:
Atividade:
16) É possível fazer reação de hidratação de um ciclopropano e de um ciclopentano?
Reação de eliminação: são aquelas em que há a saída (eliminação) de átomos ou grupos de uma molécula, em que os átomos e grupos excluídos são oriundos de carbonos vicinais, ou seja, carbonos vizinhos que estão em posições adjacentes na cadeia:
- CA - CB - --> - C = C - + AB
- C - AB + BA - C - --> - C - A - C - + AB2
* As principais reações de Eliminação:
_Intramolecular: são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma molécula são retirados ou eliminados dela, criando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico que é formado pela parte que foi eliminada:
Atividade:
17) Classifique o álcool da equação química acima.
_ Intermolecular: ocorre entre duas moléculas, que se unem e por isso, ambas perdem átomos, formando assim, um novo composto orgânico e água (desidrataçao):
Atividade:
18) Mediante as equações intramolecular e intermolecular acima, o que podemos diferenciar quanto à origem da formação de água (desidratação)?
Reação de Oxidação: são fenômenos químicos nos quais um composto orgânico é submetido a um agente oxidante (substância que sofre o fenômeno de redução, ou seja, ganha elétrons), proporcionando, assim, oxidação (perda de elétrons). Vários são os compostos que podem ser submetidos a uma reação orgânica de oxidação, mas poucos podem ser agentes oxidantes. Veja alguns exemplos de agentes oxidantes que podem ser utilizados:
Ozônio (O3), Dicromato de potássio (K2Cr2O7) , Permanganato de potássio (KMnO4).
Vale dizer que todos esses agentes oxidantes possuem oxigênios nascentes (átomos de oxigênios livres que são comumente representados por [O]) quando submetidos a determinadas condições, como a presença de um ácido ou uma base forte. Os oxigênios nascentes são os responsáveis pelo processo de oxidação.
Atividade:
19) Determine os Nox do carbono oxidado na equação química de oxidação acima.
Oxidação do Álcool
O vinho pode ser convertido em vinagre, quando em contato com o oxigênio presente no ar. Nessa reação, que ocorre em duas etapas, o etanol reage com o oxigênio na presença de microrganismos, e o álcool é convertido em aldeído (1ª etapa). O aldeído formado reage rapidamente como o oxigênio, dando origem ao ácido etanóico (2ª etapa):
Atividade:
20) Por que um vinho logo quando aberto começa a perder as suas características? E quais os compostos orgânicos: inicial e final deste processo?
Teste de Bayer
"Um alceno reage com o permanganato de potássio, dessa forma a sua coloração, inicialmente violeta, ficará incolor e há o surgimento de um precipitado marrom (MnO2)."
Atividade:
21) De acordo com a Lei de Lavoisier, a equação química do teste de Bayer acima está correta?
Reação de Combustão: existem dois tipos básicos de reações de combustão de compostos orgânicos, que são a combustão completa e a incompleta. A combustão completa: ocorre quando existe oxigênio suficiente para consumir todo o combustível e produzir dióxido de carbono e água. Já a incompleta por ausencia de oxigenio suficiente, produz monoxido de carbono ou carbono cru e água:
Fermentação
Se baseia na transformação de açucares, na ausência de oxigênio, em álcool. Essa transformação ocorre pela ação de microrganismos (sobretudo leveduras do gênero Saccharomyces):
Atividade:
22) Quanto ao gás O2, o que difere a reação de combustão da fermentação?
Redução com reagentes de Grignard
A transformação de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) em alcoóis pode ser feita, em pequena escala e condições apropriadas, pela reação com reagentes de Grignard (substância que apresentam fórmula geral: R - MgX, em que X é um halogênio, e R representa um grupo orgânico):
Atividade:
23) Na reação química acima, qual o grupo orgânico e o halogênio do reagente de Grignard utilizado?
Esterificação
Os ésteres são geralmente obtidos a partir da reação de condensação entre um ácido carboxílico e um álcool, ocorrendo eliminação de água "desidratação":
Atividade:
24) Quais os compostos da equação de esterificação acima apresentam o grupo carbonila?
Saponificação
A saponificação é a principal reação na criação de barras de limpeza, e é muito importante entender essa reação para desenvolver esses produtos. Em suma, é a combinação de triglicerídeos com uma base forte, gerando glicerol (glicerina) e sais de ácidos graxos (sabão):
Atividade:
25) Mediante a equação de saponificação acima, podemos concluir que o produto formado é constituído de uma substância pura ou mistura?