"3º ANO" 1º BIMESTRE-2025: Química Orgânica: Introdução e Propriedades

05/12/2023 11:00

Química Orgânica

 

Habilidades Cognitivas:

 

 

    É a química que estuda a maior parte dos compostos de carbono, apesar de muitos desses não estarem associados a organismos vegetais ou animais.

Como mencionado acima há exceções e estas são estudadas na Química Inorgânica: entre outras estão os sais de carbonato (CO₃^2-), os sais de hidrogenaocarbonato (HCO₃^-), os sais de cianeto (CN^-), cianeto de hidrogênio (HCN) e o dióxido de carbono (CO₂).

 

O Carbono e as ligações covalentes:

    O carbono sendo ametal, faz ligações interatômicas com outros ametais através da ligação covalente, que tem como característica fundamental o compartilhamento de par ou pares de elétrons.

ATIVIDADE:

 

1)    Dentre os elementos químicos abaixo, com qual o carbono não faz ligação covalente?

 

a) O          b) N          c) Cl          d) Ca

 

O carbono é tetravalente:

    Pertencente à família 14 ou 4A, apresenta 4 elétrons na sua camada de valência (última camada), sendo assim classificado como tetravalente, ou seja, precisa fazer quatro ligações covalentes para atingir a estabilidade mediante a regra do octeto. Essa característica é uma das que proporciona a formação de um número maior de substâncias orgânicas.

 

ATIVIDADE:

 

2) Identifique na tebela periódica elementos químicos que sejam: monovalentes, bivalentes e trivalentes, respectivamente.

 

O carbono pode formar ligações covalentes múltiplas:

Uma vez que o Carbono pode fazer 4 ligações, as possibilidades são variadas: 

4 simples; 

2 simples e 1 dupla; 

2 duplas;

1 simples e 1 tripla, 

sendo esta outra caracteristica que aumenta a possibilidade de variedade em tipos de substâncias:

 

ATIVIDADES:

 

3) Determine com quais elementos químicos o carbono poderia fazer os seguintes tipos de ligações: 4 simples, 2 simples e 1 dupla, 2 duplas,

1 simples e 1 tripla, respectivamente.

 

4) Observe o composto abaixo e identifique como cada carbono faz a sua tetravalência:

 

 

 

Ligações de carbono com outros elementos químicos:

O carbono além de ser tetravalente e fazer ligações variadas, ele pode se ligar a outros carbonos como também a átomos de outros elementos químicos (inclusive metais) desde que todos não ultrapassem o máximo de ligações a que lhes conferem. 

 

ATIVIDADE:

 

5) Qual o tipo de ligação interatômica ocorre entre o Carbono e os seguintes elementos químicos: Br e Na, respectivamente?

 

Ligação covalente: sigma (  ) e pi (  ):

Toda ligação covalente simples é sigma;

A ligação covalente dupla: uma é sigma e a outra é pi;

A ligação covalente tripla: uma é sigma e as outras duas são pi.

 

ATIVIDADE:

 

6) Observe o composto abaixo e identifique o total de ligações: sigmas e pis, respectivamente. 

 

H₂C=CH-O-CN  

 

Classificação do Carbono:

Ser um carbono primário, secundário, terciário ou quaternário, está relacionado à quantidade de ligações diretas que este faz com 1, 2, 3 ou 4 outros átomos de carbono, respectivamente:

 

   

 

ATIVIDADE: 

 

7) Observe o composto abaixo e classifique os carbonos em: primário, secundário, terciário e quaternário.

 

 

A geometria das moléculas orgânicas 

Considerando o carbono o átomo referência e mediante a repulsão existente entre os pares de elétrons, por apresentarem cargas negativas, teremos a geometria estrutural molecular.

 

      

 

ATIVIDADE:

 

8) Observe o composto abaixo e classifique a geometria referente a cada carbono.

 

H₂C=C=C(CH₃)-CH₃

 

Hibridização

É a organização por parte da camada de valência para que o átomo faça as suas ligações interatômicas em busca da sua estabilidade, regida pela regra do octeto.  

 

Hibridização do carbono do tipo sp³

    Ocorre no carbono que realiza as quatro ligações covalentes do tipo simples. Ex// metano CH₄

Hibridização do carbono do tipo sp²

    Ocorre no carbono que realiza uma ligação dupla e duas simples. Ex// Metanal H₂CO

Hibridização do carbono do tipo sp:  

Ocorre no carbono que realiza duas ligações duplas ou uma ligação tripla e uma simples. Ex// 1,2 Propadieno C₃H₄, Etino C₂H₂, respectivamente.

 

ATIVIDADE:

 

9) Observe o composto abaixo e identifique a hibridização de cada carbono.

 

H₂C=C=C(CH₂CH₃)-C≡N

 

Encadeamento: o carbono tem a facilidade em formar cadeias

O átomo de carbono faz ligação interatômica com outros átomos de carbono, o que permite termos uma sequência de carbonos, chamadas de cadeias carbônicas.

 

Formas de representação de uma molécula orgânica e/ou cadeia carbônica:

    No decorrer dos estudos de química orgânica trabalhasse muito com as fórmulas sejam: molecular ou estruturais, por isso é importante começar a se habituar às possíveis formas diferentes:

 

_Ligações planares, com átomos de hidrogênios ocultos ou não:

 

_Ligações ocultas:

 CH₃CH₂CH₃

 

_Forma semiexplicíta:

 

_Átomos ocultos:

 

_Fórmula molecular:

 C₅H₈

 

ATIVIDADE:

 

10) Determine a fórmula molecular do composto:

 

Classificação das Cadeias Carbônicas:

Uma cadeia carbônica, ou seja, ligações em sequência entre átomos de carbono, pode ser:

 

_Normal: (presença apenas de carbonos primário e/ou secundário)

                        

 

_Ramificada: (presença de carbono terciário e/ou quaternário), Importante salientar que para ser considerada uma ramificação, a ligação com o carbono da cadeia principal deve ser feito através de um átomo de carbono. 

 

_Saturada: quando houver somente ligação do tipo simples entre os átomos de carbono.

 

_Insaturada: quando houver a presença de no mínimo uma ligação do tipo dupla ou tripla entre os átomos de carbono.          

 

_Homogênea: não há presença de um átomo diferente de carbono entre os carbonos da cadeia.

 

_Heterogênea: há presença de um heteroátomo, ou seja, um elemento químico diferente de carbono entre os átomos de carbono da cadeia.

 

_Acíclica ou aberta: há carbono primário na cadeia.

 

_Cíclica ou fechada: não há carbono primário na cadeia. Sendo os tipos possíveis:

 

_Cíclica aromática: quando tiver a presença do benzeno ou anel aromático dentro da estrutura do composto.                       

_Cíclica não aromática (alicíclicas): quando não tiver a presença do benzeno.

 

_Mista: quando há presença de cadeia aberta e fechada no mesmo composto.

 

 

ATIVIDADE:

 

11) Observe o composto abaixo e classifique a cadeia carbônica em todos os quesitos possíveis:

 

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

 

Os compostos orgânicos são aqueles que possuem como elemento principal o carbono. Além do carbono, os principais elementos que também aparecem na maioria das moléculas orgânicas são hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) e enxofre.

A existência ou não desses elementos nas moléculas, o tipo de ligações que eles realizam e o arranjo espacial das moléculas (geometria molecular) ajudam a determinar algumas das propriedades físicas e químicas gerais dos compostos orgânicos. Veja algumas delas:

 

_Polaridade

No tocante de ligação interatômica, carbono ligado a um outro átomo de carbono, será apolar, pois não há diferença de eletronegatividade, isto é, o par ou pares de elétrons compartilhados ficam equidistantes dos dois átomos e não é atraído com maior intensidade por nenhum deles.

C-C, C=C ou C≡C

Quando o carbono faz ligação covalente simples com o hidrogênio, há uma diferença de eletronegatividade muito pequena e a movimentação dos átomos não é comprometida, sendo assim considera uma ligação apolar.

C-H

Em consideração às duas observações acima, um composto orgânico formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, independente da quantidade, será uma molécula apolar:

Por outro lado, no caso de ligações do carbono com outros elementos químicos,  com eletronegatividades diferentes e de valor considerado à sua, tais como: o oxigênio, o flúor, então a ligação será polar e a molécula também tenderá a ser considerada polar.

Exemplo: O etanol possui uma região apolar (H₃C — CH₂ —) e uma região polar (OH), mas a sua molécula é classificada como polar, pois cada hidroxila supera até 4 carbonos da cadeia:

 

ATIVIDADE:

12) (Unesp) Existem três compostos diclorobenzeno diferentes de fórmula molecular C₆H₄Cl₂, que diferem em relação às posições dos átomos de cloro no anel benzênico, conforme as figuras I, II e III.

Das três figuras, é polar a fórmula apresentada em:

a) 3, somente.

b) 1 e 2, somente.

c) 1 e 3, somente.

d) 2 e 3, somente.

e) 1, 2 e 3.

 

_Solubilidade

Os compostos orgânicos seguem a regra do “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, os compostos polares dissolvem-se em outros compostos orgânicos polares, enquanto os apolares dissolvem-se nos apolares. 

Por exemplo, o óleo é apolar e dissolve-se na gasolina pura, que também é apolar. É por isso que não conseguimos limpar a mão suja de óleo com água, por este ser um solvente polar. Além disso, é em virtude desse fato que a gasolina pura também não se mistura com a água.

Contudo há o composto orgânico bipolar, os carbonos com seus hidrogênios (caráter apolar) versos à hidroxila, oxigênio, nitrogênio, halogênios, entre outros (caráter polar) é o tipo de composto solúvel em compostos apolares e polares.

ATIVIDADES:

13) (UFT) Ao entrar no ônibus para chegar à escola, um estudante sujou de graxa seu uniforme ao encostar-se na porta que tinha sido recém lubrificada. Na aula de Química, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor respondeu com a seguinte informação: a graxa lubrificante é uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH₃COCH₃), álcool comum (CH₃CH₂OH) e hexano(C₆H₁₄), o aluno verificou que a solubilidade da graxa nessas substâncias crescia na seguinte ordem:

a) Acetona, hexano e álcool

b) Hexano, álcool e acetona

c) Álcool, acetona e hexano

d) Àlcool, hexano e acetona

e) Hexano, acetona e álcool

 

14) (UPF) Considere que, em um experimento, foram colocados, em três copos, em proporções idênticas, os seguintes líquidos:

Copo 1: água e etanol Copo

2: gasolina e querosene Copo

3: água e gasolina

Com base nos conceitos de polaridade e solubilidade, assinale a alternativa incorreta.

a) Apenas nos copos 1 e 2, os líquidos misturados formam um sistema homogêneo, pois são solúveis entre si.

b) No copo 1, forma-se um sistema homogêneo, com substâncias de igual polaridade, e, nos copos 2 e 3, são obtidos sistemas heterogêneos.

c) Água e etanol são substâncias polares e, portanto, no copo 1 é formado um sistema homogêneo.

d) Quando o solvente é polar e o soluto apolar, ou vice-versa, não existe tendência para que haja solubilização.

e) Solutos polares tendem a se dissolver bem em solventes polares e solutos apolares tendem a se dissolver bem em solutos apolares. 

 

15) (Faceres) A polaridade das moléculas influi nas propriedades das substâncias, como é o caso da miscibilidade (ou solubilidade). Sobre as substâncias: água (H₂O), clorofórmio (CHCl₃), tetracloreto de carbono (CCl₄), iodo (I₂) e dióxido de carbono (CO₂), pode-se afirmar que:

a) A solução formada por água (H₂O) e tetracloreto de carbono (CCl₄) é homogênea.

b) Manchas de iodo (I₂) podem ser removidas com água (H₂0).

c) A água (H₂O), considerada solvente universal, é capaz de dissolver tanto tetracloreto de carbono (CCl₄) como clorofórmio (CHCl₃).

d) As ligações entre o carbono e os oxigênios no dióxido de carbônico (CO₂) fazem com que sua molécula seja apolar.

e) As polaridades das ligações entre os átomos do clorofórmio (CHCl₃) fazem com que a molécula seja polar e o mesmo ocorre para o tetracloreto de carbono (CCl₄).

 

_Forças Intermoleculares

As forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos.

A força intermolecular mais intensa é a ligação de hidrogênio, seguida da força de dipolo permanente, e a mais fraca é a de dipolo induzido. Assim, quando comparamos os compostos orgânicos entre si, os que possuem o grupo OH, tais como os álcoois e os ácidos carboxílicos, realizam ligações de hidrogênio e, por isso, possuem as interações mais fortes entre suas moléculas.

ATIVIDADE:

16) (Enem 2016) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida).

No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de:

a) Ligações dissulfeto.

b) Ligações covalentes.

c) Ligações de hidrogênio.

d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.

e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

 

17) (Enem 2013) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às

a) Interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água.

d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.

e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

 

_Estados físicos

Em virtude dessa baixa intensidade das interações intermoleculares, existem compostos orgânicos nos três estados físicos em temperatura ambiente. Abaixo temos exemplos de três compostos orgânicos que estão em estados físicos distintos:

Sólido: açucar (sacarose-C₁₂H₂₂O₁₁) 

Líquido: álcool (etanol-C₂H₅OH)

Gasoso: gás de cozinha (butano-C₄H₁₀)

ATIVIDADE:

18) De acordo com o exemplo acima, explique o motivo de apresentarem estados físicos diferentes em CNTP.

 

_Pontos de fusão e ebulição

Se comparados às substâncias inorgânicas: iônicas ou metálicas, os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos são menores. Isso acontece principalmente porque, conforme dito, as suas forças intermoleculares são menos intensas, assim é necessário fornecer menos energia para rompê-las e mudar de estado físico.

Ao compararmos os próprios compostos orgânicos, aqueles que realizam as ligações de hidrogênio, tendo o grupo hidroxila (OH) em sua molécula, possuem maiores pontos de fusão e ebulição, por exemplo, o metanol possui ponto de ebulição igual a + 64,8ºC em condições normais de temperatura e pressão, já o ponto de ebulição do metano é de -161,5, um valor bem inferior. Isso acontece porque o metanol possui o grupo OH.

Por outro lado, compostos orgânicos pertencentes a um mesmo grupo funcional dependem da massa molecular, quanto maior a massa molecular maior será a cadeia carbônica, por exemplo, o ponto de ebulição do ácido metanóico ao nível do mar é de 100,6 ºC, enquanto o do ácido etanóico é de 118,2ºC. Apesar de ambos serem ácidos carboxílicos, o ácido etanóico tem ponto de ebulição maior porque ele possui um carbono e dois hidrogênios a mais, tendo massa molecular maior.

ATIVIDADES:

19) (Unimontes-MG–2009) O ponto de ebulição (P.E.) de quatro compostos orgânicos é dado na tabela a seguir:

Compostos	P.E. / ºC
butanol	117
isobutanol	107
butan-2-ol	100
2-metilpropan-2-ol	85

Baseando-se na análise das estruturas desses compostos, que aspecto PRINCIPAL justifica a diferença nos respectivos pontos de ebulição?
A) Massa molecular
B) Ligação de hidrogênio
C) Cadeia aberta
D) Forças de Van der Waals

20)  (UFMG–2010) A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes entre suas moléculas. Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:

II) CH₃CH₂CH₂OH         propanol (60 g/mol)
III)CH₃CH₂CHO             propanal (58 g/mol)

A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição.
A) I > II > III
B) I > III > II
C) II > I > III
D) III > I > II

21) (UFMG) As temperaturas de ebulição de tetraclorometano, CCl₄, e metano, CH₄, são iguais, respectivamente, a +77 ºC e a –164 ºC. Assinale a alternativa que explica  CORRETAMENTE essa diferença de valores:

B) A energia necessária para quebrar ligações C—Cl é maior que aquela necessária para quebrar ligações C—H.

C) As interações de dipolos induzidos são mais intensas entre as moléculas de CCl₄ que entre as moléculas de CH₄.

D) As ligações químicas de CCl₄ têm natureza iônica, enquanto as de CH₄ têm natureza covalente.

_Combustibilidade

A maior parte das substâncias orgânicas é classificada como combustível, ou seja, reage com o oxigênio, numa reação exotérmica. Eles podem ser sólidos como a madeira, líquidos como a gasolina ou gasosos como o butano.

Isso mostra que os compostos orgânicos são responsáveis por grande parte da energia que consumimos, desde o que mantém nossos fogões acesos (gás butano) até os combustíveis de nossos automóveis. 

Entretanto, existem algumas exceções, tais como o clorofórmio e o acetato de sódio, que não são compostos combustíveis. 

ATIVIDADE: 

22) (UFMG) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com predomínio de compostos C7 e C8. A gasolina destinada a ser consumida em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos menores – como butanos e pentanos – do que aquela que é preparada para ser consumida em lugares quentes. Essa composição especial é importante para se conseguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, isto é, para a ignição ocorrer rapidamente.

Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que:
A) os alcanos maiores facilitam a ignição.
B) os alcanos maiores são mais voláteis.
C) os alcanos mais voláteis facilitam a ignição.
D) os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais baixas.